退職を間近かに控えた時期に、休暇の基準日がくる。本来なら付与すべき休暇は12日とする。しかし間もなく（基準日から4ヵ月経過時）退職する。この場合、12日を与えなければならないか、それとも勤務期間に応じた按分比例の4日を与えればよいか。このような場合、あと4ヵ月しか勤務しないのだから、1年分マルマルの休暇を与えるのは与えすぎのような気がしないでもない。しかし休暇の請求権が発生する要件は、前年度において、8割以上を出勤したかどうかにある。年度の途中で退職するかどうか、また退職日まで何ヵ月位勤務するかということは、かかわりないのである。したがって、法定どおりの休暇12日を与えなければならない。裁判例においてもこの考え方に立っている（駐留軍相模補給廠事件東京地裁判決昭52・4・28、同旨・東京高裁判決昭54・6・20）。ところで、以上述べたことは法定休暇についてである。法定外休暇については、按分比例が可能である。なぜならば、法定を上まわる恩恵的な休暇であるから、その運用は任意にまかされている。法定外休暇について、たとえば法定16日、法定外3日、計19日とすると、法定外の3日については、次のような取扱いが可能である。法定外休暇を基準日から退職予定日までの期間の按分比例で算定した期間とする。ただし、法定外休暇については、就業規則等でその旨を定めておく必要がある。定めがない場合は、内外を問わず全部を与えなければならない。
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